| [Biedrs (365WT)]Atbildes [Ķīniešu ] | Laiks :2018-02-16 | Aromātisko ogļūdeņražu pievienošanas reakcija
Benzola piedevas reakcija
Benzolam ir īpaša stabilitāte, parasti tā nav saistīta ar papildus reakciju. Tomēr īpašos gadījumos, aromātiskas vielas rasties arī papildinājumu reakciju, un trīs dubultā obligācijas vienlaikus vienmēr reaģē, veidojot cikloheksāna sistēmu. Hlorīds, piemēram, benzols un reakcijā ar saules, radīt hexachloro cikloheksānu.
Aromātiskie ogļūdeņraži
Tikai dažos gadījumos atsevišķa reize var reaģēt uz vienu divkāršo saiti vai divām divpusējām saitēm.
2. naftalīns, antracēns, fenantrēnu papildinājums reakcija
Naftalīns, izņemot benzolu, ir pakļauts reakcijai, piemēram, no gaismas, naftalīna un vienas hlora molekulas pievienotā 1,4-naftalīna, kas var turpināt pievienot hloru 1,2,3,4-tetrakis Hlornaphthalēna reakcija apstājās šajā posmā, jo pēc tetrahlorīda molekulām tika atstāts pilnīgs benzola gredzens, kas vēlāk bija zem katalizatora un hlora iedarbības. 1,4-dihlornaphthalene and 1,2,3,4-tetrachloronaphthalene are heated to lose the hydrogen chloride to give 1-chloronaphthalene and 1,4-dichloronaphthalene respectively.
Tā kā kondensētā gredzena savienojuma gredzens ir ļoti aktīvs, sānu ķēdes halogenēšana parasti nav notikusi.
Antracēna un fenantrēna 9, 10 augsta ķīmiskā aktivitāte ar halogēna pievienošanas reakciju notiek 9,10 vietā.
Aromātisko ogļūdeņražu reducēšanas reakcija
1.Birču redukcijas reakcija
Sārmu metālu (nātrija, kālija vai litija) reaģē ar aromātisku savienojumu šķidrā amonjaka un spirta maisījumā (etanols, izopropanols vai sekundārais butanols) un benzola gredzenu var reducēt līdz 1,4-cikloheksadiēnam Klases savienojumus, šo reakciju sauc par Bērzu (Bērzu) reducēšanu. Piemēram, benzolu var reducēt līdz 1,4-cikloheksadienam.
Bērzu reducēšanas reakcija ar benzola katalītisku hidrogenēšanu ir atšķirīga, tā var būt daļa no aromātiskā gredzena, kas reducēta līdz cikloheksadēna savienojumiem, tādēļ Bērzu samazinājumam ir unikālas īpašības, tas ir ļoti noderīgs sintēzē.
Naftalīns var būt arī Bērzu samazinājums. Kad Birch reducē naftalīnu, var iegūt 1,4-dihidronafalēnu un 1,4,5,8-tetrahidronaftalīnu.
2. Katalītiskās hidrogenēšanas reakcija
Benzola katalītiskā hidrogenēšanas solī cikloheksāna sistēmā. Katalītiskās naftalīna hidrogenēšanas reakcijā dažādu katalizatoru izmantošana un dažādi reakcijas apstākļi var būt dažādi hidrogenēšanas produkti. 9,10 antracēna un fenantrēna 9, 10 augsta ķīmiskā aktivitāte, ūdeņraža piedevas reakcija notiek 9,10 vietā.
Ar metāla samazināšanu
Spirti un nātrijs var arī samazināt naftalīnu, 1,4-dihidronafalēnu, ja temperatūra ir nedaudz zemāka, 1,2,3,4-tetrahidronaftalīns, kad temperatūra ir augsta.
Aromātisko ogļūdeņražu oksidācijas reakcija
1. Benzols un tā oksidācijas atvasinājumi
Alkenilgrupa, alkinilgrupa var ātri oksidē ar kālija permanganāta (oksidācijas) istabas temperatūrā, bet pat ar benzola kālija permanganāta, hromskābe un citiem stipriem oksidētājiem vāra pie augstām temperatūrām, tas netiks oksidēts. Tikai vanādija pentoksīda katalītiskajā iedarbībā benzols var oksidēties augstā temperatūrā uz maleīnskābes anhidrīdu.
Alkilaizvietotais benzīns ir viegli oksidēts, bet parasti benzola gredzens pēc oksidēšanas paliek nemainīgs, izņemot to, ka alkenilgrupa, kas piestiprināta benzola gredzenam, tiek oksidēta uz karboksilgrupu.
Turklāt, neatkarīgi no tā, cik ilgi the side chain, tik ilgi, kamēr uz oglekļa un ūdeņraža pievienots ar fenilgredzenu, galīgais rezultāts oksidāciju, ir pietiekams, lai kļūtu tikai sānu ķēdes karboksilgrupu ogleklis, ja ir divas nevienlīdzīgās garas sānu ķēdes uz benzola gredzenu, parasti Garā sānu ķēde vispirms tiek oksidēta.
Tikai tad, kad benzola gredzens ir savienots ar terciāro oglekļa atomu vai ļoti stabilu sānu ķēdi, sānu ķēde tiek uzturēta spēcīgos oksidēšanas apstākļos un benzola gredzens oksidējas līdz karboksilgrupai.
2. naftalīns, antracēns un fenantrēna oksidācija
Naftalīna benzīns, nevis oksidēšana istabas temperatūrā ar hroma trioksīda etiķskābes šķīdumu, tika apstrādāts ar 1,4-naftohinoonu. Ja augstas temperatūras un vanādija pentoksīda katalīze ar gaisa oksidēšanu, jums ir svarīgas organiskās ķīmiskās izejvielas ftālskābes anhidrīds.
Ja naftalīna gredzenā ir aizvietotājs, aktivējošā grupa bieži izraisa oksidēšanas reakciju vienā un tajā pašā gredzenā, bet pasivācijas grupa izraisa oksidācijas reakciju dažādā gredzenā.
Tā kā naftalīna gredzens ir vairāk oksidēts nekā sānu ķēde, naftoks skābi nevar sagatavot, izmantojot sānu ķēdes oksidācijas metodi.
Antracēns un fenantrēns oksidēšanas reakcija notiek pirmais 9,10 stāvoklī. Sērskābes šķīdums tika oksidēts ar slāpekļskābes vai antracenilgrupa acetāta šķīduma hroma trioksīda vai kālija dihromāts generated 9,10 - antrahinons, 9,10-antrahinons ir svarīga starpproduktu sintēzei antrahinons krāsvielu. Filipīnu radot Aprakstītais oksidētājs 9,10 - phenanthrenequinone.
Aromatic Elektrofilās aizvietošanas reakcija, fenilgrupas gredzenā
Aromātiskais aromātiskais kodols par elektrofilo, nukleofīlo un brīvo radikāļu trīs veidu aizstāšanas mehānisma aizstāšanas reakciju. Tā saucamā aromātiskā elektrofiliskā aizvietošana attiecas uz elektrofilu reaģentu, lai aizstātu aromātisko kodolu ūdeņradi. Benzola elektrofilisko aizstāšanu sauc par benzola vienreizējo elektrisko aizstāšanu, un monoaizvietotais benzīns pakļauj elektrofiliskai aizvietošanai benzola gredzenā un to sauc par benzola bināro elektrofilisko aizstāšanu. Tipiski aromātiskie elektrofiliskie aizvietojumi ir benzola gredzenu nitrēšana, halogenēšana, sulfonācija, alkilēšana un acilēšana. Šo reakciju reakcijas mehānisms parasti ir līdzīgs.
Nitrifikācija
Reakciju, kad ūdeņradis organisko savienojumu molekulā aizvieto ar nitrogrupu (-NO2), sauc par nitrēšanas reakciju. Benzols koncentrētā slāpekļskābē un koncentrētā sērskābes maisītā skābē, var rasties nitrifikācijas reakcija, reakcijas rezultātā ir ūdeņradis benzola gredzenā ir nitroaizvietots.
Aromātisko vielu nitrāts ir ļoti noderīga aizvietošanas reakcija. Piemēram: benzaldehīda nitrobenzaldehīda nitrāts ir svarīgs izejmateriāls sirdsdarbības apstāšanās palīdzības ražošanai alaramīns.
Jo oksidējamais aldehīdu, zemā temperatūrā tā, ka reakcija ir jāveic (0 °.] C), operāciju laikā, neliels daudzums kūpošs slāpekļskābe tika pievienots koncentrētas sērskābes, atdzesēts līdz 0 ° C.] C, pēc tam lēnām zugetropft kūpošai slāpekļskābes un benzaldehīda apstrādi, reakcija bija pabeigta tūlīt pēc tam, kad produkts ir ielej ledus. Daudzi Nitrosavienojumi sprāgstvielas. Viegli uzliesmojoša viela, TNT ir 2,4,6-trinitrotoluols plaši izmanto, kuru sagatavo toluola nitrēšana posmos, t.i., trīs reizes nitrogrupu tiek ieviestas pakāpeniski nitrēšana. |
|
